Sind Woody-Allen-Komödien unzeitgemäß? Im Fall von A Rainy Day in New York drängt sich der Verdacht nicht allein deswegen auf, weil der Film wie eine seiner beiden Hauptfiguren, Gatsby (Timothée Chalamet), die Vergangenheit den modernen Zeiten vorzuziehen scheint. Irritierend wirkt vielmehr der Blick auf seine Freundin Ashleigh (Elle Fanning), die naive Nachwuchsreporterin, die beim Ausflug nach New York die müden Herzen mehrerer Männer zum Rasen bringt. Alle diese Männer, etwa ein kriselnder Regisseur (Liev Schreiber), arbeiten im Filmgeschäft.